シリル

水酸基の保護基としてのシリル基に関する覚え書きです↓

a) 酸に対する安定性

TMS (1) < TES (64) < TBDMS (20,000) < TIPS (700,000) < TBDPS (5,000,000)


b) 塩基に対する安定性

TMS (1) < TES (10-100) < TBDMS - TBDPS (20,000) < TIPS (100,000) 

アルキルシリルエーテルは、酸でより開裂し易く、 フェノリックシリルエーテルは、塩基でより開裂し易い


c) Fによる脱保護のドライヴィング•フォース

Si-F bond (30 kcal/mol greater) > Si-O bond


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