ピリジンは反応する

桑田佳祐の「銀河の星屑」を聴きまくってテンション上げてるコンキチです。

←このアルバムに収録されてる。


で、(昨年)こんな文献を読んでみました↓

Reaction of Dichloromethane with Pyridine Derivatives under Ambient Conditions
J. Org. Chem., 2010, 75, 4292-4295.

よく、ボクたち実験(ガテン系)化学者はCH₂Cl₂中でピリジンを使う反応をよくやります。で、本報は、Ambient Conditionでピリジンとジクロロメタン(溶媒)が反応し得るていう話です。

Reactivity of Pyridine Derivatives toward DCM (reaction time = 2 months)

Pyridine Derivative	Reaction
pyridine	Yes
DMAP	Yes
4-tBu	Yes
4-NH2	Yes
3-NH2	Yes
4-(4'-pyridyl)	Yes
2-Cl	No
3-Cl	No
2-NH2	No
2-CH3	No
2-(CH2)2OH	No
2-(CH2)3OH	No
2-CH2SH	No (Thiols react with DCM)

ジクロロメタンのモノ置換体は検出させず、2置換体の生成が確認されています。

あと、「有機合成の落とし穴 -失敗例から学ぶ成功への近道」によると、トリエチルアミンとかもジクロと反応するんだよね↓

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