働くイミダゾール

こんな文献を読んでみました↓

Imidazole-Catalyzed Monoacylation of Symmetrical Diamines
Org. Lett. 2010, 12, 4232-4235.

対称ジアミンなどの選択的モノアシル化のお話で、イミダゾールと塩化アシルからアシルイミダゾールを調製し、EtOH aq.中で、ジアミンやアミノアルコールと反応させるとモノアシル化(N-アシル化)が進行します(23 examples)。


で、ちなみにこの反応、pureなベンゾイルイミダゾールとピペラジン二塩酸塩とではベンゾイル化が起こらなくて、反応の進行には触媒量のイミダゾールが必要だそうです。つまり、ピペラジン一塩酸塩の形成が重要ってことね。

←あと反応点周りの立体障害に弱いらしいです。

←特に、アミノアルコールのN-アシル化の選択性はグッドです。








ちなみに、この反応の着想は、ピペラジンのアシル化をやろうと思ったらこんな感じになったっていうことからだそうです↓

なんかお手軽で、楽しそうな反応と思いました。

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