とある化学の超ガテン系: Catch and Remove If You Can：Reactive Capping

押上はスカイツリーのほど近くに佇む小料理屋に行ってきました。

自分で発見したわけではなくて、黒かどやさんのツイートを見て、そろそろ夕方の暑さも和らいできたことだしということで足を運んだわけです。

-小料理かずよ memo-

住所：墨田区横川3-12

-アサヒ・プレミアム生熟撰生ビール (550 JPY)-

-RATING- ★★★★★

-REVIEW-

このお店で出される飲み物は、(多分)全てうすはりのタンブラーで提供されるんですよね。

うすはりのグラスは割れやすくて取扱いに気を遣うと聞きました。

かなりのこだわりを感じたです。

-お通し-

-RATING- ★★★★★

-REVIEW-

里芋と人参とインゲンの煮物。

薄味ながらしっかりとした丁寧な絶妙な味付けで、落ち着きます。

-おしんこ (250 JPY)-

-RATING- ★★★★★

-REVIEW-

蕪、胡瓜、人参の糠漬け。

酸味強い系で、糠の香味がノスタルジックです。

-刺身盛合せ (550 JPY)-

-RATING- ★★★★★

-REVIEW-

鮪、縞あじ、白いか、石垣買の四点盛り。

鮪は冷凍だと思うけど上手く解凍されていて、軟らかいんだけどダレてなくて、しっとり滑らかな舌触り。甘い綺麗な脂が程よく乗っていて美味しい。

縞あじは、淡白な旨味リッチ。張りのある身にいい感じに脂が乗っていて美味。

白いかは綺麗な淡白な味わいで、しっかりした弾力。

石垣貝は甘くてフワフワな食感。薄くスライスされたレモンと一緒に食べるのがボクのお勧め。レモンの輪切りのソリッドな食感とのコントラストが面白く、酸味が付与されて香味がパワーアップ！

これでたったの550円は注文するしかない。

-生レモンハイ (400 JPY)-

-REVIEW-

レモンの搾り汁がふんだん。

-焼とりつくね (100 JPY)-

-焼とりねぎ間 (100 JPY)-

-RATING- ★★★★★

-REVIEW-

つくねはやんわりと漂うローストフレーバーが香ばしい。良くマッシュされていて、プリッとしていてふくらしている。自然な鶏のコク深い味わいが滲みます。

ねぎ間は穏やかな味で普通に旨い！

どちらも塩味。ガスコンロのグリルで丁寧に焼かれて提供されます。

-ウーロンハイ (400 JPY)-

-冷し中華 (550 JPY)-

-RATING- ★★★★★

-REVIEW-

これは絶品。過去一の冷し中華かも。しかも具沢山。

しなやかでシャワシャワした食感の細麺が旨過ぎる。口に中で踊る踊る。

ツユは丁度良い甘さで、僅かに角の立った酸味がベストな味わい。

具材は、玉子、ハム、メンマ、胡瓜、チャーシュー。乗せ忘れたといって、別皿でたっぷりの海苔。全てフレッシュで美味しいんだけど、特筆すべきはチューシューと海苔。

薄く切り出されたチャーシューは上品な獣フレーバーと心地よい肉感でかなり旨い。

海苔は表面に細かい塩のザラついた感触があってコク深い塩味があり、海苔自体の香味が深く、控えめに言ってとっても美味しいです。

昭和20年(1945年)生まれの78歳のお母さん(女将)がワンオペで営業している気の置けない、安かろう美味かろうを地でいく丁寧な仕事をするお店でした。

しばらくしたら、節度と敬意を持って再訪したいと思います。

閑話休題

こんな論文を読んでみました↓

New method for peptide purification based on selective removal of truncation peptide impurities after SPPS with orthogonal capping

J. Pept. Sci., 2023; e3496.

ペプチドの精製法に関する報告です。

先日メモしたペプチド精製法(Catch and Release If You Can)は、目的のfull-lengthのペプチドに精製タグを導入し、固相担体にキャッチさせて不純物を洗い流すことで精製します。それに対して本報の方法は、不純物である短鎖ペプチドに精製タグ(purification tag)を導入して固相担体にキャッチして取り除くという対照的な精製戦略を採用しています。

(1) 精製タグを不純物=主に短いペプチド(truncated sequences)に選択的に導入(キャピングで導入する)

(2) Fmocを外して樹脂から切り出し

(3) 精製タグと反応する官能基で修飾したレジンに固定化(キャッチ)

(4) 目的のfull-lengthのペプチドを洗い流す (リムーブ)

といった感じです。

模試図で表すと、次のような感じです↓

で、著者らがデザインしたCapture moleculeとpurification resinこちら↓

Capture molecule

Purification resin (maleimide-modified resin)

capture moleculeは脱保護のモードを二種類用意しており(酸加水分解と還元)、これらの分子を使ったキャッピングをReactive Cappingと名付けています。具体的には、capture moleculeを短鎖ペプチドに導入後、保護基を外してpurification resinで捕獲します。補足モードは、古典的な生体直交反応であるスルフヒドリル基と(チオール)とマレイミドのマイケル反応ですね。

あとちなみにですが、2-(2-methyldisulfanyl)acetic acidの合成は滅茶苦茶時間かかってます(トリエチルアミンを継ぎ足しして少なくとも9日間は反応させてるみたい)。

それでは、以下に具体例を示しましょう。