マクロサイクリックムスク (1) Exaltone

結構古い文献なのですが、香料会社の研究員らしく大環状ムスクに関する総説を読んでみました。タイトルは↓

The Synthesis of Macrocyclic Musks
Synthesis, 1999, 10, 1707-1723.

フィルメニッヒの研究員の方が書いたレビューです。以下、メモります(っていうか合成scheme箇条書き)。

Synthesis of Exaltone

Pira reaction, (Ruzicka Cyclization)
ref. Helv. Chim. Acta, 1926, 9, 249.
Unfavorable entropic factorにより低収率。

High dilution cyclization
ref. Ann. Chem., 1933, 504, 94.; Optimized process (60-70 % yield)→Ann. Chem., 1934, 513, 43.

Intramolecular acyloin condensation (First industrial synthesis of Muscone and Exaltone)
不均一系でHigh dilution条件は必要ない。
ref. Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 1741.; Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 1815.; Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 1822.; Helv. Chim. Acta, 1948, 31, 554.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 153.


今回はここまで。しばらく続くと思います。

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