マクロサイクリックムスク (2) Musks from cyclododecanone (i)

前回のブログの続きです。

MusconeとExaltoneの合成で、シクロドデカノンは重要な出発物質となります。ということで手始めに

Synthesis of cyclododecanone

ref. Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry; VHC: Weinheim, 1996; pp 201.

で、Cyclododecanone→Muscone & Exaltone合成における重要中間体はこんな化合物だそうです↓

とりあえず、とりとめなく合成法をメモります。

ref. Helv. Chim. Acta, 1976, 59, 1226.; J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5558.; Izv. Akad. Nauk SSSR, Otdel. Khim. Nauk, 1961, 882; Chem. Abstr., 1961, 55, 17489.; Helv. Chim. Acta, 1967, 50, 705.

ref. Helv. Chim. Acta, 1984, 66, 2519.
各ステップ>80% yieldらしいです。

ref. DE Patent 3226684, 1981, Firmenich S. A.; Chem. Abstr., 1983, 99, 121889.


bicyclicalkenes→Muscone, Exaltoneです。

ref. Helv. Chim. Acta, 1967, 50, 705.

ref. Helv. Chim. Acta, 1967, 50, 705.


続く...

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