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2026年10月15日木曜日

2’-水酸基の保護基はアセタールレブリン酸エステル

三月に大好きな浅草で気になっていた店に勇気を振り絞って入ってみたときのメモです。

鶏よし (visited Mar. 2026)
住所:東京都台東区浅草1-8-2

-お通し (330 JPY)-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
酢モツ。
酢がキューっと効いてていいですね。
お上品な冷製のモツの締まった身が良きです。

-般若湯(935 JPY)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
程よい爽やかな甘さ。 そして、練れた味わいが続く。 酸味、苦味、辛さがやんわり。 気に入ったです。 名前もいいよね。

-5本セット (1,706 JPY)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
ササミ、だんご、白レバー、ねぎま、手羽先の5本。
順番に焼き上げられて都度提供されます。
まずは、ササミ。 清楚な中にも香ばしいロースト•フレーバーが印象的。
程よいソフトな噛み心地は至福。載せてある山葵との相性もいいし、添えてある(多分)酢橘(?)の酸味も味が締まっていいですね。
二番手は、だんご(つくね)。 こちらも匂いがいいですね。
コアシェルライクにゴキュゴキュなのは軟骨でしょうか
軟らかエリアとゴキュゴキュのコントラストが楽しいです。
味付けは、塩味キューっと。
滴る上品な肉汁と塩味のコンボが最高です。

ネクスト。
タレ仕様のねぎまと白レバー。 ねぎまは、もも肉の焦げの匂いが最高に香ばしくって、もっちりした心地よいキック、淡白さを伴うジューシーな旨み、そして食感と味のシナジーが織りなす醍醐味が堪らないです。
白レバーも旨い。
外はパツッとして中はむにゅとしたクリーミーなレバーですよ。
あと、大きさによって異なる食感も楽しめて面白い。

最後は手羽先。
やっぱ焦げたロースト香が最高です。
熱量の保持感が高く、塩味が沁みます。







-一松 (660 JPY)-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
清涼感のある甘さ。
スキットとしててよし。







-半熟玉子の鶏雑炊 (1,045 JPY)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
鶏の円やかなファッティー•ノートがクルー!
自然派鶏白湯な丁寧な味わい。
具の鶏肉は炙ってあんじゃないでしょうか。ロースト・フレーバーがとっても香ばしいです。加えて旨み艶やか。
あと、スパイシーな香り付けは山椒と胡椒のミックスでしょうか(自信ないけど)
和風をちょっと外した感じがとっても合ってると思いました。


鶏よしさんは雷門通り沿いにあって、何回も目の前を通っていて、何年も前から気になってはいたんですが、やっと行けて超ウレピくて大満足でした。


閑話休題


こんな論文を読んでみました↓

Synthesis of long and functionally active RNAs facilitated by acetal levulinic ester chemistry
Nucleic Acids Research, 2026, 54, gkaf1525

表題通り、長鎖RNA(max 215-nt)をSPOS (Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis)で化学合成するお話です。オープンアクセスです。

近年、化学修飾された長鎖RNAの需要が高まっているそうです。
例えば、sgRNAとかpegRNAとかでしょうか。それから、合成mRNAのポリA末端に2'-O-メチルアデノシンを導入することでタンパク質発現が著しく向上することが見出されたりしています。
で、化学修飾されたRNAはIVT (in vitro transcription)とかではなく化学合成、即ちSPOS (Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis)で合成しなければいけないわけなんですが、SPOSでは鎖長が伸びるほど各サイクルの反応コンプが困難となり収率が激減します。
さらにRNAの場合は、2'-位の水酸基の保護基が伸長反応過程で安定であり、RNAの分解を引き起こすことなく容易に脱保護されなければならないという要件を満たす必要があるので、DNAよりも合成難易度が高いです。

RNA合成における2'-位の水酸基の保護基はTBDMSがゴールデンスタンダードで、著者らの感触では120 nts程度までのRNA合成には凄くいいそうですが、それ以上の長さになると2'-位の立体障害により合成が厳しくなり、達成可能な最大カップリング収率はca. 97-98%程度にドロップしてしまうといいます。
また、シリル基の除去にはフルオリドを使うわけですが、フッ化物の除去にひと手間掛かり、大量製造やハイスループット合成向きではないと著者らは続けます。

じゃあ、TBDMS基に代わるオルタナティブな保護基はどんなのがあるのかという話ですが、これまで次のような保護基が開発されています。

(1) 2'-TOM (2'- tris(isopropylsilyl)oxy)methyl)
オキシメチルスペーサーがホスホロアミダイトの活性中心から嵩高いシリル基を遠ざけることにより、カップリング収率は>98.5%。但し、TOMの除去はフッ化物と高温が必要。

(2) 2'-ACE (2'-bis(acetoxyethoxy)methyl)
基本>99%のカップリング収率。5'-Oの脱保護にHF処理が必要(特殊装置が必要)。

(3) 2'-CEM (2'-cyanoethoxymethyl)
110-170 merのRNAを高収率で合成可能もCEMの除去に追加のフッ化物処理は避けられない。

(4) 2'-TC (2'-O-thionocarbamate)
ribozyme (54-mer)、sgRNA (100-mer)の合成実績有り。エチレンジアミンで脱保護 (これはアドバンテージ)

(5) 2'-PivOM (2'-O-pivaloyloxymethyl)
カップリング収率>99%、脱保護はシアノエチル基除去のためのDBU処置(1 M in CH3CN)後に濃アンモニア水処理3時間。

(6) 2'-ALE (2'-O-acetal levulinic ester)
マイクロアレイ上、DCIを使ってカップリング収率は99% (rG, rC) - 99.9% (rU, rA)。
脱保護はEt2NH/ACN (1:9, v/v), 90 minでシアノエチル基を落とした後、0.5 M ヒドラジン水和物 in ピリジン/AcOH = 3:2, 2 hr, rt.(ステップワイズにハイスループット)。
高いカップイング効率とカラム上でのDMTr-ON精製に対応しているのが魅力。

ここで著者らが目を付けたのが2'-ALE (2'-O-ALEホスホロアミダイト)で、そのケミストリーを利用して長鎖RNAの合成を試みます。

具体的なプロシージャーですが、自動合成で伸長反応が終わったら、ジエチルアミン/アセトニトリル (1:9, v/v, rt., 20 min)処理してリン酸基の保護基であるシアノエチル基を外し、アセトニトリルで濯いだ後、乾燥エチレンジアミン/トルエン (1:1, v/v)で2時間処理することでCPGからの切り出しとグローバルデプロテクションします(ジエチルアミン処理を施さないとRNAの分解が物凄い)。
この段階でオリゴ核酸のインターヌケレオチド結合であるリン酸基は電荷を持っているので、非極性かつ非プロトン性のトルエン中でRNAはCPGに物理的に付着していると言います。
次いで、不純物をトルエンとアセトニトリルで洗い流し、減圧乾燥してホルムアルデヒド(のアセタール)を除去し、粗製のRNAを水で溶出させて取り出します。
因みに、エチレンジアミンによる脱保護はBz保護にも適用できるんですが、UnylinkerやiBu保護の定量的な切断・脱保護のためには加熱が必要になります(なので、UnylinkerとiBu保護は非推奨。1つめのヌクレオチドがプレロードされたCPGを用いる)。

因みに、TBDMSモノマーを用いた所謂常法は、濃アンモニア水/エタノール (3:1, v/v, rt., 48 hr)でCPGからの切り出しとリン酸基と塩基の保護基を脱保護した後、無水NMP/トリエチルアミン/Et3N•3HF (3:4:6, v/v,. 65˚C, 2.5 hr)で処理してシリル基を切断後、ブタノールから結晶化させて粗製のRNAを取得します。

TBDMSモノマーとALEモノマーとのザックリした合成条件の比較は次の表のような感じになります↓

ALE法はTBDMS法と比較してエコですね。
そして、EGFPレポーター遺伝子を標的にした99-ntのsgRNA (AK99)の合成を両者で比較しています。その結果、
   ALE法:2.2-3.1% yield
   TBDMS法:0.7-1.1% yield
とALE法がコンベンショナルなTBDMS法をアウトパフォームしました。
そして、化学合成したAK99の遺伝子編集活性も確認していて、HEK293T細胞でのEGFPノックアウト効率は70%超で、市販品を大幅にアウトパフォームしていたそいうです。

ネクスト。この結果に気をよくしたであろう著者らは、蛍光タグ付きsgRNA (109-170 nt, Mango IIおよびBroccoliアプタマーを組み込んだ蛍光sgRNA, 蛍光増強を確認, Cas9媒介切断活性を維持(エンドポイントでの切断率は80%超))、ミニマルmRNA (200-215 nt, 平均カップリング効率99.4%)の合成に成功しました。グレイト!

なかなかの成果ですね(蛍光タグ付きsgRNAとミニマルRNAの収率分かんないけど)。著者らは、ホスホロアミダイト法によるRNAの固相合成におけるルーチンなプラットフォームになると期待していると言います。

今後、ALEモノマーが上市するかどうかを注視していきたいと思う、二流大出のテクニシャン(研究補助員)のRNA合成メモでした。

2026年10月2日金曜日

万座温泉 2026:万座亭 (二泊三日) その2

万座亭宿泊二日目です。嬬恋村は朝から雨に濡れておりました。
雨がぱらつく中、起き掛けに早速、(朝)一番風呂♨️をいただきました。 
雨に濡れながら入る露天風呂は乙な風情です。
しかも、ボクだけの貸切タイムを満喫しました。
フワフワ感のあるお湯が最高にキモティーです。やはり、国内屈指の酸性硫黄泉は、湯の纏うオーラが違いますね、オーラが。
源泉掛け流し至上主義キリッ。

万座亭にはヒバの木を組んだ湯小屋風の内湯とログ風の露天風呂があって、両者とも素晴らしい造りです。
見た目、露天風呂の方が明らかに濁度が高いです。硫化水素の滞留を気にしなくていい分、硫黄濃度が高いんでしょうか(知らんけど。両方とも源泉掛け流しなんですよね)。
そのためなのか分からんけど、露天の湯からは焦げた火薬臭がします。

温泉宿に宿泊すると5時位から朝風呂するのがルーティーンで、だいたい2時間前後入っています。なので、お風呂から上がって一息つくとだいたい朝食の時間になるんですよね。ということで万座亭の朝食です↓

-万座亭の朝食-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
笹豆腐の湯豆腐、温泉玉子(胡椒振ってある)、里芋そぼろ煮、おから、金平牛蒡、茄子の餡かけ、ソーセージとポテサラ、鯖の塩焼き、お新香、納豆、からし三撰きのこ、白いご飯に豆腐とワカメの味噌汁。
あと、ほうじ茶が甘くて美味しかったです。
家庭的で質実剛健に普通に美味しい。朝飯はこういうのがいいのよ、こういうのが。
標高1,800 mの温泉に来たら、ビュッフェとか洋食じゃなくて、こいうのを食いたいよね。どう考えても。

えっと、突然でもなんでもないんですが、ボクは連泊民です。連泊民にとって宿泊先の宿で昼食の提供がない場合、中日の昼食は最悪昼飯難民になってしまいます。で、ネット検索からは万座亭が昼食を提供しているという情報はキャッチできませんでした。
それなら、万座プリンスは昼飯出してくれるらしいから、それでいっかなという心づもりでやって来たんですが、万座亭には宿泊者昼食メニューありましたから!!!(歓喜)

煮込みうどん、温そば、カレーライスの三択で、ボクは煮込みうどんをセレクトしました。

-万座亭の昼食
煮込みうどん (野沢菜•笹寿司•小鉢付) (1,300 JPY)-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
煮込みうどんの具は、舞茸、平茸、エノキ、人参、白菜と野菜いっぱい。特に茸が沢山入っていて、舞茸と平茸がフレッシュで美味しい。
汁の味付けも丁度いい濃さで普通に美味しい。
キノコの滋味深パワーをフルチャージできたました。

時刻となり食事会場に赴いたのはボク一人。孤独な連泊民です。ロットの出ない食事に、正直、全く期待していなかったんですが、美味いじゃないか!キノコサイコー!

いですね、いいですね。予想外の昼食の満足感に気をよくしたボクは、、アゲアゲな気分で再び白鐵の湯へと向かいました。だって、それが最良にして(スキー引退民としては)唯一のアクティビティなのだから(個人の感想です)。

で、風呂からあがったらお約束の湯上がりビール。

続けてやってますキリッ。
湯に浸かって、食って、呑んでと最高ですね!
この後、ウトウトしていたら、夕食の時刻になっていました。完全にダメ人間。

-万座亭の夕食(二日目)-
前日同様、アラフィフのオッサンには食べ切れない量なんですが、それが有難いですね。
万座温泉は宿泊施設以外に買い物できる所がないんですよ。つまり、食べ物は夕食が全てなわけで、色々準備してもらってることに感謝です。

-お刺身- 
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
サヨリ、サワラの叩き、マグロの叩き、赤こんにゃく。
サヨリちょっと生臭い。
サワラは軟らかい身で鱒っぽいあっさりした脂が美味しい。
まぐろも身が軟らかく、柔らかい酸味に少し香ばしいロースト•フレーバーが加わっていい感じ。

-お蕎麦-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
温泉玉子が載ったぶっかけ仕様です。
茹で置きのはずなんですが、細身のお蕎麦はダレてなくて、喉越しも良く、香味もちゃんとあってビックリしました。
ツユもしっかしてるし。
あと、温玉がいい感じに蕎麦と絡んで。
そこにツユが絡んでシナジー抜群と思いました。

-天麩羅-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
ウド、蕗の薹、烏賊。
蕗の薹はグリーンな苦味がいいですね。苦味に持続性があって大人な余韻。ウェットにサクッとした食感もいい。
ウドは、青臭さとほろ苦さが最高ですね。こちらも食感がいい。
で、烏賊なんですが、いい意味で期待を裏切られました。
嫌な臭いは全くしなくて、軽快な淡白な旨み。気持ちよく噛み切れる歯切れの良さも良かったです。

-上州牛すき焼き-
-RATING- ★★★☆☆
-REVIEW-
醤油ポン酢タレでいただきます。
上州牛の他の具は、春菊、エノキ、白菜、葱、豆腐。
ボクはそんなに牛肉好きってわけじゃないんでアレなんですが、まあまあ美味しかったです。 

-サラダ-
生野菜とモッツァレラチーズの下には、スモークサーモンと豚の生ハムが敷いてあります。
スモークサーモンはどってことない味なんですが、生ハムとチーズが美味いですね。軟らかくモッチリした生ハムは、アッサリした美味さ。
モッツァレラチーズは独特の舌触りとフレッシュなヨーグルト風味が良かったです。

-陶板焼-
海老、帆立、アスパラ、ピーマン、ズッキーニ、エリンギ、南瓜と魚介系
海老は、甘くてわざとらしい味。
帆立はふっくらしてない。




-帆立-
帆立単体料理は味濃ゆくなっていて結構旨かったです。 


-鮭-
完全に冷たいし、固くてパサついてますね。
鯵の南蛮漬けと(多分)浅蜊と青菜の和えものは悪くなかったです。 






繰り返しになりますが、本日は、風呂に浸かっては食い、食っては呑み、呑んでは湯に浸かって、また食ってと怠惰な一日を送っておったんですが、万座温泉とはそういうところですキリッ(個人の感想です)。

今宵も、白鐵の湯(5回目)をいただいてから床に就くといたしましょう。
卓越した泉質は、正に源泉掛け流し至上主義。

つづく.....

2026年8月10日月曜日

カルボジイミドを使い倒せ (5):EDC。その傾向と対策。

浅草にミャンマー人が握るお寿司屋さんがあったんですが、今年の3月に閉店したそうです。
ボクは昨年初めて店を訪れ、けっこう美味しいお好み寿司をリーズナブルなプライスで食べれると気に入って、短い間ながらもジャブ程度に通っておりました。

お店の名前は"寿司 令和"。その名の通り、オープン年は2019年(令和元年)です。
令和の御代は続いていますが、寿司 令和の歴史は潰えてしまいましたシクシク涙orz.....
以下、寿司 令和の終焉を儚むメモです↓

寿司 令和 (2019-2026)

住所:台東区浅草1-21-3 エリカビル 2F


-ホッピーセット (白) (561 JPY, visited Jul. 2025)-
-ホッピー中 (319 JPY)-







-梅水晶 (572 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
(自信ないけど)ヤゲン軟骨なんじゃないかと思うんですが、臭みは皆無で普通に美味しい。
魚卵がちらしてあって旨味アップ。
それから、極細の千切りの胡瓜のシャクシャクした食感と瑞々しさが、梅水晶との相乗効果で良くなります。


-マグロ赤身 (174 JPY, 
visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
身からは甘いいい匂い。
しっとり吸いつくモッチリとしたキメ細かい舌触り。
コク深い練れた味でよいです。
シャリは薄らとお酢を纏っていて甘くもなく辛くもなくで、粒立ちと解れが良いです。

-こはだ (196 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
小肌らしい可愛い匂いが素敵。
身はしっとりしていて軟らかく、締め加減もホント穏やかで美味しい。
これで再訪を決めたです。

-〆さば (196 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★☆☆☆
-REVIEW-
ちょい苦味を感じたことに加えて、食感に違和感ある部分も。
こはだの秀逸さとのギャップ大。
お腹痛かったのか?

-あじ (196 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
とっても美味しい。
大人しめだけど、上品な鯵の香味がしっかり伝わる・広がる。
しっとしなやかな食感が口によく馴染んで凄くいい。

-いわし (196 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
匂がいいですね。
口腔での香り立ちもいい。
そして、ふんわり軟らかい身。

-かっぱ巻き(273 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
サビが効いててメッチャ美味い。
ワサビはちょいオイリーな甘味があって、辛さが鼻に抜けます。

-甲いか (192 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
プッツプツの歯切れの良い身。
淡白でほんのり甘くて美味しい。

-蟹みそ (174 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
オイオイオイオイ。
とろっとしたミソの滋味がスゲー濃いよ。

-かんぴょう巻き (218 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
胡麻がとっても香ばしくて凄くいい匂い。 主役が胡麻で、準主役はワサビ。 そして、干瓢が全ての具材を受け止める脇役としていい感じにワークしている。

-真鯛 (273 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
しっとりした身質がとってもいい。
王道に淡白な味わいで旨みが濃い。


-カンパチカマ焼 (757 JPY
, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
カンパチっぽい匂いがパーっときますね。
普通にめちゃめちゃ美味い。


-シークワーサーサワー (418 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★☆☆
-REVIEW-
ちょい甘めで思った通りの味。
普通に美味しい。





-つぶ貝わさび (627 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★☆☆
-REVIEW-
肉厚のつぶ貝と茎わかめのワサビ和えでしょうか。
つぶ貝のもっちりした歯触りと味は上品な蒲鉾のよう。
茎わかめは、表面のヌルヌルとコリコリの食感にギャップ萌え。 みんな大好きワサビでまとめてキメッ。
まあまあ美味いね。


-漬けマグロ (273 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-RRVIEW-
しっとりに加えて少しねっとり感が付与された、いかにもな漬けに胡麻がとても合います。

-平目 (273 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
かなり脂が回ってるんでしょうか?軟らかくむっちりした暖色系(イメージ)の白身の旨さといったら。
なんか、気に入りました。

-エンガワ (273 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
ちょい厚めの身に、エンガワらしい濃ゆい脂があっさりくるのがいいです。
ふんわりめの食感も面白い。これは新食感。





-タイのカマヤキ (638 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
芳ばしい香りが強い。
鯛っぽいフィッシーフレーバーは、ボディの強い独特の淡白感マックスで、鯛はやっぱり一味違いますね。

-甲イカ (196 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
ぷっつりした歯触り。僅かな滑り。そして嫌味の無いポップな甘味。
ネタの下には大葉が仕込んであるんだけど、キツ過ぎない爽やか香りで烏賊と抜群の相性。
大葉がいい仕事してる。


-タコ (174 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★☆☆
-REVIEW-
海苔の香味が磯ワイルドにツヨツヨ。
この香味がタコと良く合う。
タコは弾力あって軟らかくて淡白で普通に美味しい。

-かんぱち (273 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
ヌルッとした張りのある食感と独特の味わい深い脂のコンボが良いです。
身の張りがグイグイ来すぎないことで、味が濃く感じられる気がする。

-生赤海老 (273 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
しっとり感の高いプルっとした身からは、自然な感じの柔らかい旨み滲み出て味蕾に沁みる。穏やかなんだけど、決して弱くない旨さに満足

-赤イカ (174 JPY, visited Jul. 2025)-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
ねっとりと吸いつく身質。
淡白テイストの中にある仄かな苦味が心地よい。
安いけど、食感と淡白な味が好き。




-タイのカマ焼き (698 JPY, visited Oct. 2026)-
-REVIEW-
やっぱり、鯛の匂いが濃いです。




-赤イカ (174 JPY)、あじ (196 JPY)、こはだ (196 JPY)、タコ (174 JPY)、山ごぼう巻き (273 JPY) (visited Oct. 2026)-
-RATING (山ごぼう巻き)- ★★★★★
-REVIEW (山ごぼう巻き)-
山ごぼう巻きは漬物チックで辛い牛蒡を巻いてあってアーシー(earthy)感大。
ゴリっ固い歯応えも繊細な食感と漬物テイストと土くささのトリプルコンボが堪らんですね。
振ってある白胡麻もいい匂い。 



-梵 純米大吟醸 300 ml (1,870 JPY, visited Nov. 2026)-
-RATING- ★★★☆☆
-REVIEW-
吟醸香からの甘味、そこらかスーッと入ってきて、最後はトラディショナルな辛口フィニッシュ。




-カンパチなめろう (1,078 JPY, visited Nov. 2026)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
丁寧に包丁で叩かれていて、メローでまったりとした食感。
フレッシュ感ふんだんで味噌の香味も丁度いい。
何もつけずそのまま食べて美味しいんですが、海苔と山葵が付いていて、海苔になめろうを載せて、その上に山葵をチョンと置いて巻いて食べると嗚呼甘露。美味さの小宇宙が炸裂します。
これはヤヴァイね。

もっと通いたかったのに閉店してしまってとても残念です。
そして、ミャンマー人の職人さんがどこかでお寿司を握っていてくれてたらいいなと思っております。


閑話休題


ちょっと古いんですが、こんな論文を読んでみました↓
  
Unveiling the quaternary carbodiimide symphony: harmonizing green chemistry in peptide synthesis
GREEN CHEMISTRY LETTERS AND REVIEWS, 2024, 17, 2392826

ペプチドの固相合成(SPPS, Solid-Phase Peptide Synthesis)におけるEDC系縮合剤についてのお話です。オープンアクセスです。

先のメモでEDC・HClとOxymaのコンボのSPPSへの応用の可能性について言及し、シアン化水素は発生するけどSPPSのスタンダード縮合剤であるDICにはカップリング効率が劣ることを示しました。

ところで、恥ずかしながら最近まで知らなかったんですが、EDC・HClはその互変異性体である六員環構造と平衡状態にあって、それがドローバック、即ち活性低下につながっているようですね(六員環の互変異性体は不活性)。

液相反応ならそれ(平衡)でもいいかもで、実際に液相でEDC・HClを使って活性が低いと困ったこともないんですが、固相合成だと話が違ってきます。1%のカップリング効率ダウンであっても残基数の増加に伴って収率が指数関数的に激減しますから。

ということで本報告のお題は、Oxymaとのコンボでシアン化水素を発生させず、DICよりも活性の高いカルボジイミドの探索です。
で、著者らがとったアプローチはEDCの改良です。
やはり、EDCがシアン化水素を発生させないという性能は魅力的なわけで、その性質を維持したまま低活性化の原因となっているであろう六員環互変異性体の形成を阻害すればいいというアプローチです。そして、著者らが出したファイナル・アンサーはEDCのアミノ基を四級化することで互変異性できなくすればいいじゃんというもので、EDCをメチル化した四級アンモニウム塩です↓

それでは、EDC・MeI, EDC・MeTosの溶解性、安定性、反応性、毒性を概観していきましょう。

ますは、溶解性です。

(フリーにすれば液体なんで溶けるんでしょうが)EDC・HClは水とDMSOくらいにしかまともに溶けないのに対して、EDC・MeIと特にEDC・MeTosは幅広い溶媒に対してよく溶けていいですね。

続いて安定性です。
EDC・HClをCDCl3中で13C NMRを測定すると、 カルボジイミドの炭素が139.5 ppmに、互異性体のグアニジンの炭素が141.5 ppmに検出されます。で、24時間経過すると160.0 ppmの加水分解されたウレアのカルボニル炭素が新たに検出され、9日後にはすべてウレアになってしまいます。 これに対して、EDC・MeIとEDC・MeTosは20日経っても安定です。

そして、気になる反応性ですが、5 eq.のカルボジイミドと5 eq.のOxymaを使用して5merと10merのモデルペプチドを合成しHPLC純度を測定することで評価しています(何故、収量も比較しないのか?)。結果です↓

Synthesis of H-YGGFL-NH2 (in situ activation)

Synthesis of -H-YIIFL-NH2

Synthesis of (65-74) ACP peptide (H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-NH₂)

EDC・MeIとEDC・MeTosは、なかなかいい性能してますね。

EDC・MeTosについては著者らが独自にシアン化水素の発生試験を行っていて、EDC・MeTosとOxymaを混ぜて4時間後にLC-MS分析したところ、シアン化水素の発生を示すオキサイアゾールの検出は極僅かだったそうです。

あと、EDC・MeIはアルドから市販されてますね。

ボクはEDC・MeI使ってみたいなと思うんですが、みなさんはどうですか?
以上、二流大出のテクニシャン(研究補助員)のEDC・MeIをSPPSに使ってみたいメモでした。