とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Monday, September 18, 2017

もっと、水酸基を吹っ飛ばせ!

初ブルーボトルコーヒーしてきました。しかも、mAAchに期間限定で入ってるBlue Bottle Coffee POP UP STOREで(http://top.tsite.jp/lifestyle/table/i/36622095/index)。

淡路町界隈に寄り道して、mAAchの前を歩いて秋葉原駅に向かっていたら、凄くイイ匂いがしてきたので、漂ってくる匂いの先を振り返ってみたら、ブルーボトルコーヒーじゃありませんか。調べてみたら9月18日までの期間限定だとか。その日はちょっと呑んでいたので、後日満を持して訪問してきました。以下、初ブルーボトルコーヒーのメモです。


-Blue Bottle Coffee POP UP STORE
   DRIP ブレンド (ベラ•ドノヴァン) (450 JPY)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
酸味を想起させる心地よい香りを伴った、mildなコーヒーフレーバーがとっても良い匂い。多少粘度を感じさせる口当たりで、コク深くrichなbody。cacao, sweet, chemical, powderyなtasteでfinishに酸味を感じる。とっても膨よかな味わいのコーヒー。冷めてくると、苦•渋•酸が強調される。
このコーヒーの唯一の欠点は、量が多すぎること。


-BLUE BOTTLE COFFEE COLD BREW (600 JPY)-
-RATING- ★★★☆☆
-REVIEW-
chemical調の香りを伴ったhigh roastを想わせる香り。tasteは、まず酸味がきて、それから糖蜜を想わせる濃厚なコクが押し寄せる。そして、僅かにchemicalさと微弱なbitter。全体的にclearな味わいで酸味が強い。
温度上昇に伴って、powdery, cacao, chemicalなニュアンスがup↑して、high roast感よりmellowなaromaが強調される。
気になるレベルで酸味が強いね。

ここのショップのお姉さんが話しかけてきてくれたんだけど、若い頃の須藤理彩と松本伊代を足して二で割った感じで可愛かったです。あと、ホットコーヒーは量が多いので、熱さ対策のためにカップを二重にしてもらうこともできます。
当初は9月18日までの出店だったんですが、9月20日まで2日延長するそうです。神田界隈をウロウロしているブルーボトル未経験のコーヒー好きの人は、この機会に訪問した方がいいと思います。


閑話休題


先日のメモ(http://researcher-station.blogspot.jp/2017/09/blog-post.html)を書いた後、もうちょっとdeoxygenationについて軽くサーチしていたら、こんな資料を発見しました↓

Silicon-Based Reducing Agents
(https://www.azmax.co.jp/data/cnt_catalog_chemical/pdf/attach_20110517_112436.pdf)

Gelestというアメリカのシリコーン化合物に強みをもつ会社の資料で、アヅマックスのサイトにありました(アヅマックスはGelestの日本の総合代理店になっている)。

で、この資料の"Silane Reduction of Alcohols to Alkanes"という項目をメモしてみます。

先に書いたブログ(http://researcher-station.blogspot.jp/2017/09/blog-post.html)で、Et3SiHを用いたdeoxygenationについて言及しました。今回のメモでは、シランを使ったdeoxygenationをもうちょっと掘り下げます(シランは2当量必要で、一つはアルコールのシリル化に使われ、もう一つが還元に使われると考えられています)。


この種の反応の特徴は以下の通り↓

a) 生成するカルボカチオンが安定な場合に反応が進行する(2級と3級の脂肪族アルコールとベンジルアルコールは容易に還元される)。
Can. J. Chem., 1972, 50, 281.


b) 2級アルコールは、シランとプロトン酸の組合わせでは還元されず、BF3やAlCl3のような強力なルイス酸が必要(Tetrahedron Lett., 1976, 17, 2955.; U.S. Patent 4,130,574, 1978.)。

c) 1級アルコールの還元には、tris(pentafluorophenylboraneのような超強力なルイス酸が必要(J. Org. Chem., 2000, 65, 6179.)。


d) アリルアルコールと3級アルコールがある基質で、選択的にアリルアルコールを還元することもできる。
Tetrahedron Lett., 1994, 35, 61.


やっぱ専業メーカーの資料は掘り下げが深いね。ちょっとした総説になっていて勉強になります。

以上、二流大出のテクニシャン(研究補助員)のdeoxygenationメモでした。


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