とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Sunday, June 19, 2011

Mgが触媒するクロスカップリング

←1ヶ月くらい前からMoleskineのiPadカバー(Moleskine Folio Digital Tablet Cover)を使ってるんですけど、超絶満足な使い心地です。ホント、オススメ


(昨年)こんな文献を読んでみました↓

An Opportunity for Mg-Catalyzed Grignard-Type Reactions: Direct Coupling of Benzylic Halides with Pinacolborane with 10 mol % of Magnesium
J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11825–11827.


11 examples, 30-92% yieldです。

推定反応機構はこちら↓

それにつけても、Grignard試薬が触媒的にクルクル回るのに驚きです。

あと、o-位に置換基があると収率が低下(何故か反応温度は0℃)。溶媒は、bromideでTHF, chlorideでDME。基質にp-bromobenzylbromideを使うと、ベンジル位が反応します(90% yield, 15 h)。

機会があった、1度くらい試してみたい反応と思いました(実験項見直してみよっかな)。

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