(昨年)こんな文献を読んでみました↓
An Opportunity for Mg-Catalyzed Grignard-Type Reactions: Direct Coupling of Benzylic Halides with Pinacolborane with 10 mol % of Magnesium
J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11825–11827.
11 examples, 30-92% yieldです。
推定反応機構はこちら↓
それにつけても、Grignard試薬が触媒的にクルクル回るのに驚きです。
あと、o-位に置換基があると収率が低下(何故か反応温度は0℃)。溶媒は、bromideでTHF, chlorideでDME。基質にp-bromobenzylbromideを使うと、ベンジル位が反応します(90% yield, 15 h)。
機会があった、1度くらい試してみたい反応と思いました(実験項見直してみよっかな)。
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