とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Sunday, June 24, 2012

DFMS: Baran's New Reagent

最近愛読している「めしばな刑事タチバナ」(漫画)に名代富士そばのカレーかつ丼なる商品が紹介されていて、その味を確かめてみたと思って、とうとう初めての富士そばに行ってきました(ちなみに、「めしばな刑事タチバナ」はジャンク・グルメ紹介漫画だ)。

いざ富士そばに入ってみたんですが、ボクって一応蕎麦喰いなので蕎麦食べたくなるじゃないですか?
(一応、富士そばも蕎麦屋なので)オーダー変更して「かつ丼セット」=かけそば(大盛り)+かつ丼+温泉卵をチョイスしました(なんとか、かつ丼をたのむことでカレーかつ丼の雰囲気を維持した感じ)。ということで、富士そばメモです↓

-富士そば 神田今川橋店 かつ丼セット (690 JPY)メモ-
-RATING-   激マズ
-REVIEW-
・かつ丼/ 学税時代学食で売ってたかつ丼ライクな味と食感。はっきり言って、油が良くない(けっこうクサい)。
・蕎麦/ ソバは茹で加減が不均一で全然ダメ。とても不味い。ツユもスーパーで売ってる市販品級。しかもデカイお椀に全てのツユが入っていてネギまで投入済みで提供される。ワサビの不味さも天下一品。「スーパーの味を店舗で」以上にダメダメ。

ちなみに、店内のクリンリネスも全然ダメで、店員も愛想がいいとは言い難かったですね。っていうか、どうでもいいけど、良いところが一つもない。


閑話休題


今年上半期に読んだ論文のメモです↓

A New Reagent for Direct Difluoromethylation
J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 1494-1497.

またPhil S. Baranの報告で、heterocycleのダイレクト・ジフルオロメチル化のお話です。ジフルオロメチル化は、(i) アルデヒドをSF4やR2NSF3 (DAST, Deoxofluor)で処理する方法や、(ii) ハライドとTMSCF2CO2Etとのクロスカップリング/加水分解/脱炭酸、(iii) Ar-CF2Brのラジカルデブロミネーションなどがあるようですが、いろいろと問題があるみたいです。

で、著者らが見出したのがZn(SO2CF2H)2 (DFMS)という試薬(CF2HSO2ClをZn(0)と反応させて合成する)。

22 examples, 30-90% Yield

こいつを使うとマイルドな条件(室温)で反応が進行し、オープンフラスコでオッケーで、電子欠乏部位で選択的に反応が起こるようですこれは、前回のブログでメモしたBaranのとダイレクト・トリフルオロメチル化とは対称的で、その点についてorthogonalityをアピールしています (see http://researcher-station.blogspot.jp/2012/06/700-jpy-rating-review-innate-c-h.html )。


また、使用する溶媒によって伴う位置選択性も変わります↓



さらに、チオールやエノンへも適用可↓


それにしても、凄いバイタリティーとクリエイティビティとプロダクティビティだなと思う二流大出のなんちゃって研究員でした。

あ、あとDFMSはアルドで18,400 JPY/gで売ってます(http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/l510084?lang=ja&region=JP)。


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