とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Sunday, July 19, 2009

Framework of Redox Economy (2)

なんか最近、村上春樹の新作の話題がお茶の間を賑わせているようですね。ちなみにコンキチは高校時代に春樹の作品(具体的にはノルウェーの森)を読んだことがあるのですが、上巻の30頁くらいでノクッダウンされました。

っていうか、自分、村上春樹よりも海堂尊のメディカルエンターテイメントにどっぷり浸かっています。で、先日読了したのがこれ↓
舞台は北海道(極北市)なんだけど、海堂作品の所謂桜宮サーガに微妙に関連づけられている。話は面白いんだけど、そこのあたりが微妙にチグハグで欲求不満ですかね。

コンキチハまだ海堂作品をコンプリートしてないけど、今年度中には制覇したですね。ちなみにこれまで読んだう海堂作品は、田口-白鳥コンビシリーズ(バチスタ、ナイリンゲール、ジェネラルルージュ、イノセントゲリラ)と螺鈿迷宮。で、この中ではイノセントゲリラが一番好きかな、自分は。


閑話休題


前回のブログ(Redox Economy in Organic Synthesis, Tactics to Achieve Redox Economy)の続きです。

レドックスステップは単にレドックス反応のステップ数を減らす以外にも減らせるというredox-neutral reactionsのメモです。

まずは、Internal redox reactionというコンセプト↓
Isomerization of equivalent to internal redox reactions
それから、NHC catalyzed internal redox reactions
ref.
Angew. Chem. 2005, 117, 7674-7678; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7506-7510; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13796-13797; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518-9519.

次に、こんなredox-neutral reaction (reduction-oxidation process)


intermolecular transfer hydrogenative coupling reaction

The redox neutral Tishchenko and Evans-Tishchenko reactions (internal hydride transfer)
あと、borrowing hydrogenというコンセプト。internal redox reactionと等価な酸化-還元タンデム反応で、化学量論量の酸化剤や還元剤が必要ない。



J. Org. Chem. 2006, 71, 8023-8027.




Tetrahedron Lett 2003, 44, 2687-2690.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6338-6339.


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