とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Friday, July 31, 2009

Framework of Redox Economy (3)

先週末から体調を崩していたんですが、やっとこさ復調の兆しにあるコンキチです。

で、Redox Economyのレビューの続きです↓


Redox-Economic Synthesesに係る事例紹介メモです。はtraditional oxidation or reduction steps。はstrategic oxidation or reduction stepsだそうです。

#1 Actinophyllic acid
ref. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568-7569.
ほぼ全てのステップが骨格形成に使われていている、極めてハイレベルなredox-economic synthesis。酸化的分子内エノレートカップリングとaza-Cope-Mannishカスケード反応が、結合切断を強力に簡約化しています。

#2 Zaragozic acid C
酸化状態が高いターゲットにおいて、全18ステップ中、1 redoxオペレーションという驚くべきscheme↑(J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17281-17283.)。他の合成例はこんな感じだとか↓
8 redox operarions / 22 steps (J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12111-12112.)
11 redox operartions (内1つはstrategic) / 30 steps (Angew. Chem. 2003, 115, 5509-5513; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 425351-5355.)
13 redox operarions (内2つがstrategic) / 36 steps (J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10825-10826; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106-8125.)

#3 Stenine

The 1st Synthesis (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106-11112.)



21st Synthesis (J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712-15713.)

1st synthesisは中央の六員環を徐々に修飾しているにに対して、21st synthesisはカスケード反応を利用し、アトム•エコノミー、ステップ•エコノミー、レドックス•エコノミーが大幅に改善されている。


#4 Psychotrimine precursors


上記2 schemeとも似たような戦略をてっているが、効率はかなり異なる(Org. Lett. 2008 10, 125-128; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10886-10887.)


つづく...

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