とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Wednesday, November 30, 2011

素敵なフリーデル

1ヶ月くらい前に喰った蕎麦の写真です↓

無名庵っていう蕎麦屋で食べたんですが、なかなかGood!でした。

-無名庵 もりそば (700 JPY) memo-
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
つゆは甘過ぎず、辛過ぎずで、深みもあり美味しい。蕎麦は、歯ごたえ、喉ごともによく、噛むと味がしみ出る感じ。(味は落ちるが)九段一茶庵や蕎上人に酷似したお蕎麦。


閑話休題


さて、今年上半期に読んだ文献のメモです↓

“Greener” Friedel−Crafts Acylations: A Metal- and Halogen-Free Methodology
Org. Lett., 2011, 13, 2232-2235.

GlaxoSmithKlineの論文で、メタルフリー、ハロゲンフリーでFriedel-Crafts Acylationを行うという内容です。さらに、極めて小さいE-factor (高いmass productivity)を実現しています。さすが、REM (Reaction Mass Efficiency)という環境指標を考案した企業だけのことはあります。

で、反応条件はこんな感じの反応です↓

9 examples, 53-87%。個人的にこの反応で一番凄いと思ったことは、クロロベンゼンでも反応が進行するってことです(収率はイマイチだけど)。これは凄い。

で、代表例はこれ↓
エクセレントなプロシージャーです。

あと、共溶媒の添加でメリットが出る場合があります。

上段は、さらなるアシル化と分解を抑制するのに役立ち、中段は、高沸点溶媒の添加で反応温度アップ。下段は、希釈効果でover reactionを抑えます。

最後に、著者等は自社化合物の合成にこの反応を応用しています↓

昔、Friedel-Crafts使ったプロセス•ディベロップメントでかなり苦労したことがあるコンキチ的には、この反応、機会があれば、是非使ってみたいと思いました。

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