とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Thursday, March 24, 2011

ピリジンは反応する

桑田佳祐の「銀河の星屑」を聴きまくってテンション上げてるコンキチです。

←このアルバムに収録されてる。


で、(昨年)こんな文献を読んでみました↓

Reaction of Dichloromethane with Pyridine Derivatives under Ambient Conditions
J. Org. Chem., 2010, 75, 4292-4295.

よく、ボクたち実験(ガテン系)化学者はCH2Cl2中でピリジンを使う反応をよくやります。で、本報は、Ambient Conditionでピリジンとジクロロメタン(溶媒)が反応し得るていう話です。

Reactivity of Pyridine Derivatives toward DCM (reaction time = 2 months)
Pyridine Derivative
Reaction
pyridine
Yes
DMAP
Yes
4-tBu
Yes
4-NH2
Yes
3-NH2
Yes
4-(4'-pyridyl)
Yes
2-Cl
No
3-Cl
No
2-NH2
No
2-CH3
No
2-(CH2)2OH
No
2-(CH2)3OH
No
2-CH2SH
No (Thiols react with DCM)

ジクロロメタンのモノ置換体は検出させず、2置換体の生成が確認されています。

あと、「有機合成の落とし穴 -失敗例から学ぶ成功への近道」によると、トリエチルアミンとかもジクロと反応するんだよね↓




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