とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Monday, September 17, 2012

DDQつかってみました

ダース・ヴェイダーとルーク(4才)」を読んだんだけど、凄くいいね!
子煩悩なシスの暗黒卿ダース・ヴェイダー卿が子育てに悪戦苦闘するという、なんともシュールで微笑ましいパラレル・ワールドが描かれています。
スターウォーズ好きには、思わずクスクスと笑いがこぼれるほどの秀逸な仕上がりになっていると思うけど、純粋な子供向けの絵本としてはちょっと使えないよね(ちっちゃい子供はSWを理解していない)。近年まれに見る大人向け絵本って位置付けで評価してあげたい作品と思いました。


閑話休題


ところで最近、初めてDDQを使ってみました(100 gくらい)。で、初めて使うっていうことで、愛読しているe-EROS(電子版のEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)読んでみたんですけど、DDQって水と接触させるとHCNが発生するんですね

"indefinitely stable in a dry
atmosphere, but decomposes in the presence of water with the evolution of HCN. Store under nitrogen in a sealed container"

"Since DDQ decomposes with the formation of hydrogen cyanide in the presence of water, most reactions with this reagent should be carried out under anhydrous conditions."

って書いてあります。

でも、Greene's Protective Groups in Organic Synthesisに書いてある。PMBエーテルのDDQ使った脱保護ってCH2Cl2-H2O系で反応やってやりするんですがどんな感じなんですかね?(rt., 40 minで84-93% yield)。


http://www.chem-station.com/odos/2009/06/pmb-mpm-protectiondeprotection.html
Tetrahedron, 1986, 42, 3021.
Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3651.
Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5397.
Tetrahedron Lett., 1982, 23, 885.

まあ、じゃばじゃば青酸が発生するわけじゃないと思うけど注意したいものです。


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追記

東京化成の取り扱い注意試薬ラボガイドにも書いてありますね↓
・(DDQは)水中でシアン化水素が発生して分解する
・【廃棄】可燃性の用材の溶かして焼却。望ましくは、DDQ専用の廃棄容器を準備し、他の廃液とは別にする。


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