とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Sunday, May 20, 2018

DMT-MMの屈辱

随分前(2016年10月)に閉店してしまったけど、上野(御徒町)の(廻らない)かっぱ寿司に行ったときのメモです。このお店は、あのアド街ック天国(http://www.tv-tokyo.co.jp/adomachi/backnumber/20140830/105061.html)でも取り上げられた有名店で、一号店と二号店が真向かいに建っています。ボクは二号店側に並んでたんだけど、席が空いた店舗の方に順次案内されていくようで、一号店に案内されたです。↓

-【閉店】かっぱ寿司一号店memo-

-お通し- 
-RATING- ★★★★☆ 
-REVIEW- 
多分、鮪の煮付け。これはけっこい旨い。あっさりした大和煮ライクな味?注文の合間につまむのに丁度良い。

-まぐろ (お寿司二貫, 216 JPY)- 
-RATING- ★★★☆☆ 
-REVIEW- 
まあ、まずますの味。シャリは少し柔らかめ。ワサビは粉ワサビ。

-こはだ (お寿司二貫, 216 JPY)-
-RATING- ★★☆☆☆
-REVIEW-
少し酢の味がツンときて、大分塩辛い。身はそれなりに柔らかさを保持しているものの、皮の硬さを明確に感じるとともに、皮に生臭さを覚える。 -かじき (216 JPY)- -RATING- N/A -REVIEW- 多分、メカジキ。身が厚く硬い。筋もけっこうある。脂が醤油を力強くはじく。脂が多いネタなのに、厚くて硬くて筋もあるので全く楽しめない。口の中で生臭い脂の香味が広がって気分が悪くなるレベル。

-たこ (お寿司二貫, 162 JPY)-
-RATING- ★★☆☆☆
-REVIEW-
味自体は普通と思うが、身の切り出し方がどうかと思う。中央が薄く、両端が厚い身は、総体として、醤油ののりが悪い。特に、finishはあまり愉快ではない味になる。

-真鯛 (お寿司二貫, 216 JPY)- 
-RATING- ★★★★☆
-REVIEW-
淡白で上品な味。しっとり感は少し物足りないけど、身に弾力があり、咀嚼時にダイナミズムが感じられて良い。これは旨かった。 

-さば (お寿司二貫, 162 JPY)-
-RATING- ★★☆☆☆
-REVIEW- 
〆さば。身は硬くなっておらず、酸味もくつくないけど、食感が少し生々しく、生臭さも幾分感じる。 

-ホヤ (おつまみ, 540 JPY)-
-RATING- ★★★★★
-REVIEW-
紅葉おろしでいただく。ホヤのfreshで少しmilkyな感じが良い。紅葉おろしと合わせて食べたのは初めてだったけど、良く合うと思った。

-白鶴ドライ (燗) (378 JPY)-

-ハイボール (ニッカ) (432 JPY)- 


お通しと鯛とホヤは良かったけど、 その他のお寿司に関してはこのクオリティで2倍(通常プライス)だったら真剣ドン引きするプライシング。ついでに、お茶はカビ様とも漂白剤様ともとれる異味を感じました。 もう二度と行かないと思っていたら、いつの間にか閉店していました。
ちなみにこのぱっぱ寿司は、地下で河童を使役していると噂されるカッパ・クリエイトが運営するかっぱ寿司とは全然関係ありません。


閑話休題


ども、万年平社員(兵隊さん)のコンキチです。
以前、DMT-MMに関するメモを書きました(see http://researcher-station.blogspot.jp/2016/07/dmt-mm-dehydrative-condensation-in.html)。



DMT-MMは、非常にマイルドな条件下、水酸基が共存するなかで圧倒的な選択性でアミド合成するのに重宝する試薬です。なので、カルボン酸とアミノアルコールを反応させるてアミド結合をつくりたいシチュエーションで強力な力を発揮します。ハンドリングも簡便で、"いいヤツ"と思います。

ところで、DMT-MMを用いたアミド化はMeOH中での反応がBESTということなので、どんな水酸基があっても無問題なんて思っていたんですが、とんでもない誤解でした。具体的にどういうことかというと、こんなイメージです↓


酸性度が高いためか、フェノール性水酸基とDMT-MMが反応してしまうってことです。基質によるかと思いますが、非アルコール系の溶媒を使って(フェノール性水酸基のない)カルボン酸と当量のDMT-MMを合わせてしばらく撹拌した後にアミンを作用させてもフェノール性水酸基にトリアジンがささった副生成物が相当程度検出されてくる場合もあります。

ハイ、結論です。

気をつけよう
   DMT-MMと
      フェノール性水酸基

以上、二流大出のテクニシャン(研究補助員)の脱水縮合メモでした。

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