とある化学の超ガテン系

実験嫌いの実験化学者が綴る企業の研究員の日常 (このブログはMac OS Xに最適化されています)




Sunday, June 13, 2010

Benzyne Click (?) Chemistry

こんな文献を読んでみました↓

Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
Org. Lett. 2008, 10, 2409-2412.


Larockのグループのお仕事です。

Z
Yield / %
4,5-Me2
71
4,5-(OMe)2
71
4,5-F2
56
3-OMe
78
他、18例。

気ままに有機化学でも紹介されていますが、この収率じゃ、とりあえず、Click Chemistryではないだろというツックミを入れたい気持ちで一杯になります。
(ちなみに、コンキチはIKCOC-9で、SharplessのClick Chemistryのレクチャーを聴いたことがあります)

ちなみにこの反応、-N3ソースにTMSN3を使うと
←が58%の収率で得られるそうです。

それから、-N3基に直接電子吸引基が結合しているとダメだそうです。
(4-AcNHC6H4SO2N3だと0% yield)

それにしても、こんなマイルドな方法でベンザイを発生させることができるんですねちょっと、ビックリです。

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