孤独のグルメ聖地巡礼：スカイツリーのお膝元で食べた町中華ラーメンは生姜焼きの香りがした

ども、孤独のグルメ大好き中年のコンキチです。

昨夏に巡礼した町中華のメモです。

赴いたお店は、孤独のグルメ2021大晦日スペシャルで、舞鶴からミニクーパーを駆って東京に戻ってきた五郎(松重 豊)さんが、年越しそば代わりにラーメンを啜った、スカイツリーのお膝元、本所吾妻橋にある町中華のお店です。

下総屋 (本所吾妻橋, visited Jul. 2024)

住所：墨田区吾妻橋3-2-9 

ドラマで五郎(松重 豊)さんは焼肉ラーメンを食していたので、ボクもそれに倣ってみました。あと、ビールと餃子も。

-ビール (650 JPY)- 

スーパードライの大瓶 

-焼肉ラーメン (750 JPY)- 

-RATING- ★★★☆☆

-REVIEW-

昔ながらのあっっさり中華そばの豚の生姜焼き載せ。 

あっさりだけど、しっかりした旨味のスープ。 

僅かにぬめりを感じるゆるふわウェーブな細麺は、ツルシコで歯切れ良く甘味も感じる。

麺がスープをしっかり纏っていい感じ。 

生姜焼きは生姜の香味やんわりで、甘味強め。 

で、意外だったのが生姜焼きの味がお肉に留まっていてスープに溶け出していなくて、スープの清湯度がキープされていること。 

ラーメン自体の洗練度が高いと思いました。

-餃子 (300 JPY)- 

-RATING- ★★★☆☆

-REVIEW-

かなりアツアツで提供される小振りの餃子は、薄皮がモチッとしている。 

餡は熱の入ったニンニクのふんだんな香味と酸味がちょっとクセになる。 

最初は酢胡椒で戴いたけど、お醤油を足した方が美味いと思う。

五郎(松重 豊)さんは、焼肉ラーメンを

「いい、いい、これ好きだ」

「生姜が効いてる。あったまる」

と評していました。

メチャクチャ美味しいハイスペック系のラーメンとは全然違うけど、なんだろう、ノスタルジックな旨さの普段使いしたい「いい、いい、これ好きだ」っていうラーメンに仕上がっているんじゃないかなと思いました。

以上、孤独のグルメ大好き中年の孤独のグルメ聖地巡礼メモでした。

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SNArで2-アミノピリジンつくってみましょう。

昨年末、鳥すき焼きを食べたときにメモです。

12月の冬至の週は年に一度のお楽しみ、ボクの大好きな神田まつやの冬の風物詩"ゆずきり"の季節です。

もう何年も前から食べ続けていて、当然今冬も芳しい柚子の香味を楽しもうと息巻いていたのですが、ダメでしたｼｸｼｸ涙orz.....

今シーズン(2024年)のゆずきり提供期間は、12月18日-12月21日の四日間。18日は出遅れ(忘れてた)、19、20日は品切れ。21日(土曜日)は行列の長さに心が折れました。

毎年楽しみにしてたけど、寒空の中長蛇の列に加わるほどMではないので、ターゲットをチェンジすることにしました。

神田まつやのある神田須田町界隈は、神田まつやもそうなんですが、いせ源(あんこう鍋)、竹むら(甘味)、ぼたん(鳥すきやき)と東京都選定歴史的建造物に指定された趣のある木造建築が軒を連ねています(1回焼けちゃったかんだやぶそばもかつては指定されていた)。

いせ源は二度、竹むらでは何度も食べてるので、まだ行ったことのない"ぼたん"をセレクトして、ガッツリ鳥すきを食べてきました。以下、メモです。

ぼたん memo (visited Dec. 2024)

住所：千代田区神田須田町1-15 

https://www.sukiyaki-botan.co.jp/

-キリンラガー中瓶 (800 JPY)-

-RATING- ★★★★☆

-REVIEW- 

お通しの蒸し鶏のほぐし身は、クセのないウルトラ淡白な味。

-鳥すき焼きコース(9,000 JPY)-

-RATING- ★★★★☆

-REVIEW-

鳥すきやき1人前、お新香、ご飯、果物のコースで、締めを親子丼、おじや、おつゆかけご飯から一つセレクト。

鳥すきやきは、備長炭と鉄鍋で供される。

正肉(皮も付いてる)、レバー、砂肝、つくね、焼き豆腐、白滝、葱の鍋で、割り下はかなり濃いめの甘じょっぱい味。 

ムネ肉はとてもあっさりしていて上品、程よいキックで食感がいい。

モモ肉は、このムネ肉してこのモモ肉ありと言った感じで、締まった中にも軟らかみにある食感で、ピュア感のある綺麗な旨み。

皮まで締まった感触で、清楚味わいなのにはびっくりした。

鶏肉はそのまま食べてもいいんだけど、やっぱり溶き卵ととても良く合いますね。

で、ここでちょっと思ったのが、鶏肉には内部まで味が染み込まないのでツユをちょっぴり啜りながら食べたいんですが、ツユを掬うレンゲ的な物がないんですよね。そこで重宝するのが白滝。

ツユをふんだんに担持した白滝を加えてお肉と一緒に頬張るといい感じの味の濃さに。

ただ、白滝には限りがあるので、ボクは継ぎ足し用の割り下を溶き卵にちょい足しして鶏肉を味わいました。

あと、つくねが味わい深かったです。お肉は粗めに挽かれていて、粒々感としっかりした味のアンサンブルがかなり美味しいです。

食材を全て食べ尽くした後は、残っている割り下と煮詰まりを抑えるためのお出汁を全部鍋に加えた中にご飯を投入しておじやを作ってもらいました。

鍋の中に滲み出たエキスを全て吸い込んだ”おじや”が一番美味かったです。

お櫃の中の白いご飯をある程度残しておいてもらえるので、器にとっておいたお豆腐と葱とツユを掛けて食べたんですが、これがまた旨いです。

やっぱ。白い飯は最高ですね。

それから、セットのお新香が超絶美味しかった。

普通に超絶旨い(こういうのがいいのよ)。 

〆のデザートである本日の果物は、和歌山のポンカン。

思いの外あっさりしたお味で、よく出来たみかん水を想起させるテイスト。

コースの最後を締め括る口直しとして、とても良かったです。

一筋の清涼感ってこれだなって思いました。

正直、プライシングは割高だと思うけど(個人の感想)、"歴史的建造物で鉄鍋と炭火で鳥すきを楽しむ料"も入ってると思えば悪くないかもと思いました。

-櫻正宗 一合 (800 JPY)-

燗をつけてもらいました。

寒い冬は燗。これでいいのよ。

閑話休題

こんな論文を読んでみました↓

Bench-Stable 2‐Halopyridinium Ketene Hemiaminals as Reagents for the Synthesis of 2‐Aminopyridine Derivatives

Org. Lett., 2024, 26, 9805-9810.

2-アミノピリジン合成用試薬のお話です。

2-アミノピリジンはドラックライクな化合物に頻出する構造で、それゆれエクセレントな合成法が望まれています。

最も安直な合成法は2-ハロピリジンのS_NArや遷移金属触媒を使ったクロスカップリングとかですが、前者は反応条件がキツく、後者は遷移金属のコンタミが問題となることがしばしばです。

著者らのこれまでの研究から、N-(1-エトキシビニル)-2-ハロピリジニウム塩がマイルドな条件でS_NArすることを見出しました。

J. Org. Chem., 2021, 86, 13025-13040.

N-(1-エトキシビニル)基が環の活性化基とピリジンの保護基となっているのがミソですね。

以前の報告はプレリミナリーなものでしたが、本報ではより実用的かつブラッシュアップした2-アミノピリジン合成法を報告しています。

まずは一段階目のS_NArの最適化です。

ここで問題となるのがイミノピリジン経由のピリドンの副生で、求核剤(アミン)を過剰に用いたりトリエチルアミンのような有機塩基を添加して反応を行うとより顕著になります。

また、副生する求核剤(アミン)の塩酸塩の除去が面倒で複数回の精製が必要になるそうです。

ということで、イミノピリジンの形成を回避しつつコンバージョン向上目指し、種々additive (base)と溶媒について鋭意検討したところ、ジクロロメタン中、40℃、additive (base)としてK₂CO₃を作用させるという最適条件を見出しました。

26 examples, up to 98% yield

基質一般性について色々と試していて、

ベンジルアミン誘導体は、中程度からいい収率。ベンゼン環の電子状態に関わらず推し並べて高収率で、ベンジル位に置換基のある嵩高い基質で中程度。

二級アミンも中から高収率。

あと、2,3-ジクロロピリジニウム塩を使うと、3-位のクロロ基が残るので、ピリジン環のさらなる修飾が可能です。

ちょっと収率がイマイチなのは、こんな化合物達↓

ジベンジルアミンやジイドプロピルアミンの様な嵩高い二級アミンであったり、ベンズアミドやベンゼンスルホンアミドといった強い電子吸引性置換基を持つ求核性の低い基質だとインコンパチブルでピリドンしか取れてきません(先に、目的の生成物が有機塩基存在下、イミノピリジン経由で加水分解してピリドンになると書きましたが、原料も加水分解し易いんですかね)。

続いて、二段階目のS_NArプロダクトのの開裂反応(脱保護)です。

開裂反応は、酸、熱、酸化的条件で達成されます(酸化的条件では、対応するピリジンN-オキシド得られます)。

13 examples

secondary amines (10 examples), 53-99%

tertiary amines (3 examples)

conditions

Acidic method : 3 M HCl in MeOH, rt. or 3 M HCl in MeOH, 40℃ or 4 M HCl in 1,4-dioxane, 40℃ or conc. HCl; basic workup

Thermal method : 2-PrOH, 125℃ (sealed vial)

Oxidative method : AcOOH, AcOH, rt.

何でか分かんないけど、ジベンジルアミン誘導体はN-(1-エトキシビニル)基の開裂が殆ど進行しません。

ハイ、最後に著者らはアミン以外の求核剤を使ったS_NAr反応のバラエティーを拡充しています。こんな感じ↓

オット、そう言えばベンチ・ステーブルなこの試薬(N-(1-エトキシビニル)-2-ハロピリジニウム塩)の調製法について全く言及していなかったですね。

合成法はこちらです↓

Org. Synth., 2024, 101, 242.

OSで6-8 gスケールで合成できてるので大丈夫です(ｷﾘｯ)。

ウン、そこそこいい感じに使えそうな化合物なんじゃないでしょか。

あと素朴な疑問なんですが、インドールと4-ペンチン-1-オールを熱的条件でS_NArさせる反応でどうして溶媒にベンゼン使ってるんでしょうか？トルエンじゃだめなん？ベンゼンがいいんか？どうしてもベンゼンがいいんか？

以上、二流大出のテクニシャン(研究補助員)のベンチ・ステーブル・リージェント・メモでした。

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